Die Redewendung „Stadtluft macht frei!“ stammt aus dem 19. Jahrhundert und bezeichnet die Freiheit von Grundherrschaft, die ein Bauer im Mittelalter durch Abwanderung in die seit Mitte des 12. Jahrhunderts aufblühenden Städte, erlangen konnte, sofern er in der Lage war, ein Jahr lang eigenständig in der Stadt zu leben und sich zu versorgen.

Die Wendung wird seit dem 19. Jahrhundert beschönigend gebraucht, da ihr die Vorstellung zugrunde liegt, dass die mittelalterlichen Städte Inseln der Freiheit in einer ansonsten von Feudalismus geprägten Gesellschaft darstellten. Der Begriff „Freiheit“ wird in der Moderne sehr allumfassend verwendet und ist seit der Französischen Revolution eng verknüpft mit der Vorstellung von der Gleichheit aller Menschen.

In diesem Sinn wurde der Begriff „Freiheit“ im Mittelalter jedoch nicht gebraucht. Das Wort wurde in der Regel im Plural verwendet; man sprach von „Freiheiten“ und meinte damit nicht die Alltagsumspannende Lebenssituation eines Menschen, sondern die Minderung oder sogar Beendigung von bisherigen, standesüblichen Pflichten oder Zwängen.

In der Tat konnten sich unfreie Bauern durch Abwanderung in die Städte ihrer grundherrschaftlichen Bindung entziehen. „Auf Jahr und Tag“ nach dem Einzug in der Stadt erlosch jede vorige Verpflichtung gegenüber dem Grundherren. Der Bauer stand in der Stadt auf eigenen Beinen, galt aber immer noch als Mitglied der unteren Schicht in der durch Hierarchien und Ungleichheiten geprägten mittelalterlichen Gesellschaft.

Wie heute waren auch die Städte im Mittelalter Spiegel der Gesellschaft. Die Einwohner einer Stadt gehörten nach Herkunft (z. B. Adel, Klerus) und wirtschaftlicher Lage (Land- oder Hausbesitz, Kaufleute, Handwerk) unterschiedlichen Schichten an, die gruppenbezogene Sonderrechte mit dem jeweiligen Stadtherren und seit Mitte des 13. Jahrhunderts mit dem städtischen Rat verhandelten.

Zu den Bürgern, den vollwertigen städtischen Mitgliedern mit Rechten (z. B. Wahl des Stadtrats, Handelserlaubnis, Schutz) und Pflichten (Steuer- und Zollabgaben, Kriegsdienst), zählten die aus der Grundherrschaft geflohenen Bauern nicht. Sie waren in der Stadt abhängig von ihrer Arbeitsleistung und damit von ihrem jeweiligen Arbeitgeber. Ihre soziale und rechtliche Stellung (und damit einhergehend Freiheiten und Pflichten) konnte recht unterschiedlich sein, da Freiheit und Recht im Mittelalter Personengebunden zugeteilt war.

Es bestand aber auch für Bauern und andere Vertreter der unteren Schicht die Möglichkeit, die eigene Lage zu verbessern und in höhere Schichten aufzusteigen. Das geschah in der Regel aber nicht im Laufe eines Lebens, sondern über mehrere Generationen.